Organische Chemie in der Sekundarstufe II


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Vorausgesetzt werden grundlegende Kenntnisse (mindestens einfache Kohlenwasserstoffe, Alkohole und Säuren) der organischen Chemie aus der Sekundarstufe I
Die im Folgenden aufgelisteten Inhalte stellen ein Beispiel (Maximalkatalog) dar, aus dem Schwerpunkte gebildet werden sollten.


Reaktionsfolge aus der organischen Chemie 

1. Alkanole:

- Ethanol aus zuckerhaltigen Produkten (Vergärung, Destillation)
- Bestimmung der Molaren Masse von Ethanol (Methanol) nach Victor Meyer
- Untersuchung der Eigenschaften von reinem Ethanol (Struktur-Eigenschaftsbeziehungen):
   Löslichkeit in Benzin/Wasser, Bestimmung des Siedepunktes
   Begriffe: hydrophil, hydrophob, Wasserstoffbrücken
- Reaktionen eines Alkanols mit Chlorwasserstoff (Säure-Base-Reaktion)
- Reaktion eines Alkanols mit Natrium (Redoxreaktion, Einführung der Oxidationszahlen)
- Bestimmung des Volumenanteils von Ethanol in alkoholischen Getränken
- homologe Reihe, z.B. Löslichkeitsverhalten (Arbeitsblatt), IUPAC-Nomenklatur

2. Alkanale, Alkanone:

- Oxidation von Alkoholen (1-Propanol, 2-Propanol) mit Kupferoxid
   bzw. mit Kaliumdichromat- oder Kaliumpermanganatlösung (Arbeitsblatt)
- Nachweisreaktionen der Alkanale
   Schiffsches Reagenz, Fehling-Probe, Silberspiegel-Probe 
- Verwendung von Alkanalen und Alkanonen

3. Alkansäuren:

- Essigsäure als Oxidationsprodukt von Ethanol
- Eigenschaften von Ethansäure: Löslichkeit, Siedepunkt, Acidität
- Vergleich der Ethansäure mit anorganischen Säuren
   (z.B. Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure)
   phänomenologischer Begriff der Säurestärke
- Reaktionen mit Metallen, Metalloxiden, Carbonaten (Arbeitsblatt)
- Aminosäuren (Arbeitsblatt) und Hydroxicarbonsäuren
- Fettsäuren: ungesättigte und gesättigte Fettsäuren, Problem der Transfettsäuren (TFA) in gehärteten Fetten (Margarine)

4. Ester:

- Herstellung verschiedener Ester (Arbeitsblatt)
- Eigenschaften und Verwendung von Estern: Lösungsmittel und Aromastoffe

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Reaktionswege zur Herstellung von Stoffen in der organischen Chemie

 

1. Reaktionstypen:

- Elimination am Beispiel der Reaktion von Ethanol zu Ethen,
   von 1-Iodbutan zu 1-Buten (Arbeitsblatt)
- Addition von Brom an Alkene (Cycloalkene)
- Substitution am Beispiel der Reaktion von 1-Propanol zu 1-Brompropan (Arbeitsblatt),
   der Hydrolyse von tert. Butylchlorid bzw. tert. Butylbromid als Beispiel für einen SN-Mechanismus,
   der Bromierung von Alkanen (Zugabe von Bromwasser zu Hexan, Heptan oder Cyclohexan, Schütteln und
   am Licht stehen lassen)
   Halogenkohlenwasserstoffe und deren Bedeutung in Technik und Umwelt
- elektrophile Substitution an Aromaten:
   Bromierung von Benzol und Phenol (Anilin)
- Beispiel einer Klausuraufgabe

 

2. ausgewählte Reaktionen und Stoffe:

- Herstellung von Diethylether aus Ethanol und Schwefelsäure
- Herstellung von Seifen und Tensiden:  (Arbeitsblatt)
   aus Palmitin- bzw. Stearinsäure und Natriumcarbonat ,
   durch Verseifung von Fetten bzw. Ölen,
   aus Stearylalkohol und Schwefelsäure,
   Eigenschaften von Tensidlösungen und Waschmittel,
   Bestimmung der Verseifungszahl von Fetten (Ölen),
   technische Herstellung von Tensiden
- Salicylsäure und Aspirin
- Umesterung von Rapsöl zu Rapsölmethylester

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Silberspiegelprobe

Stundenziel:
Die Schülerinnen und Schüler sollen die Oxidation eines Aldehyds (Propanal) zu einer Carbonsäuren kennen lernen, indem sie die Silberspiegelprobe im Schülerexperiment durchführen und ihre Beobachtungen deuten.

Versuchsdurchführung:
Ein Reagenzglas wird zu einem Viertel mit verdünnter Silbernitrat-Lösung gefüllt.
Fügen Sie mit Hilfe einer Pasteurpipette tropfenweise soviel verdünnte Natronlauge zur Silbernitrat-Lösung, bis sich gerade ein brauner Niederschlag bildet.
Geben Sie danach soviel verdünnte Ammoniak-Lösung hinzu, bis sich der Niederschlag gerade wieder löst. Schütteln Sie das mit einem Stopfen verschlossene Reagenzglas!
Geben Sie zu der so vorbereiteten Silberionen-Lösung 0,5ml Propanal. Nicht Schütteln! Erwärmen Sie die Lösung mit Hilfe eines warmen Wasserbads.

Hinweise:
Im alkalischen Medium bildet sich ein Silberdiaminkomplex. Bei Zugabe von Propanal oder einem anderen Alkanal werden die Silberionen in dem Komplex zu elementarem Silber reduziert. Propanal wird zu Propansäure oxidiert. Der Versuch funktioniert mit vielen reduzierend wirkenden Stoffen. Die Silberspiegelprobe ist demnach kein spezifischer Nachweis für Alkanale.

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Hydrolyse von tert. Butylbromid

Stundenziel:
Die Schülerinnen und Schüler sollen ein Schülerexperiment zur nucleophilen Substitution in Gruppenarbeit durchführen. Dabei sollen sie anhand der Leitfähigkeitsmessergebnisse, des ermittelten pH-Wertes und dem Ergebnis des Silbernitratnachweises Hypothesen zum Vorgang der Reaktion formulieren können.

Versuchsdurchführung und Aufgaben:

1.) Bauen Sie folgende Apparatur zusammen: Becherglas mit 100 mL dest. Wasser, in das die Sonde eines Leitfähigkeitsmessgerätes taucht. Das Becherglas steht auf einem Magnetrührer.
2.) Notieren Sie vor Zugabe des 2-Brom-2-methylpropans (tert. Butylbromid) den Leitfähigkeitswert, der mit Hilfe des Messgerät ermittelt wird und den pH-Wert (Indikatorpapier).
3.) Fügen Sie bei eingeschalteter Rührung (mittlere Stufe) 1ml 2-Brom-2-methylpropan zu dem destillierten Wasser hinzu.
4.) Notieren Sie ab diesem Moment zunächst alle 20 Sekunden (Stoppuhr), nach acht Minuten nach jeder Minute die Leitfähigkeit und tragen Sie die Messwertpaare Zeit/Leitfähigkeit in eine Tabelle ein.
5.) Beenden Sie die Messung, wenn die Leitfähigkeit nicht mehr wesentlich zunimmt, spätestens jedoch nach 15 Minuten.
6.) Bestimmen Sie den pH-Wert der Lösung mit Hilfe eines Indikatorpapierstreifens.
7.) Pipettieren Sie 2 ml der Lösung in ein Reagenzglas und fügen Sie 2 ml verdünnte Silbernitratlösung hinzu.
8.) Zeichnen Sie ein Zeit/Leitfähigkeits-Diagramm.

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