Reaktion von Ethanol mit Schwefelsäure

 

 

1:  Heizpilz
2:  Rundkolben mit einem Gemisch aus 20 mL Ethanol und 20 mL konzentrierter Schwefelsäure und etwas gereinigten Sand
3:  Thermometer (200 0C)
4:  Tropftrichter mit Ethanol
5:  Gaswaschflaschen (klein)
6:  Eisbad
7:  Vorrichtung zum Auffangen von Gasen (Glaswanne mit Reagenzglas)

Das Gemisch aus Ethanol und Schwefelsäure wird hergestellt , indem in einem Becherglas (Abzug) vorsichtig und unter Rühren zu Ethanol die Schwefelsäure gegeben wird. Hierbei erwärmt sich die Lösung.
Dieses Gemisch wird in den Rundkolben gefüllt. Die Apparatur wird dicht verschlossen.
Der Rundkolben wird aufgeheizt, wobei die Temperatur maximal 160 0C betragen darf. Gleichzeitig lässt man langsam aus dem Tropftrichter weiteres Ethanol zutropfen.
Hierbei ist in dem Rundkolben eine Gasbildung zu beobachten. In der ersten Gaswaschflasche, die als Kühlfalle dient, sammelt sich eine klare Flüssigkeit und am Ende der Apparatur lässt sich ein Gas auffangen. Hierbei sollten mehrere Reagenzgläser gefüllt und mit Stopfen verschlossen werden.
Sollte die Gasentwicklung zu heftig verlaufen, so ist der Heizpilz zu entfernen und der Kolben mit einem zuvor bereit gestellten Becherglas, gefüllt mit kaltem Wasser, zu kühlen.
Nach Beendigung des Versuchs wird die erste Gaswaschflasche mit der Flüssigkeit entfernt, mit einem Stopfen versehen und für weitere Untersuchungen kühl aufbewahrt.

Mit dem aufgefangenen Gas (Ethen) werden folgende Untersuchungen gemacht:

  • Brennbarkeit
  • Zugabe von Bromwasser und Schütteln

Die erhaltene Flüssigkeit (Diethylether) wird mit der gleichen Menge Wasser versetzt und geschüttelt. Die obere organische Phase wird mit Hilfe einer Pipette abgetrennt.
Folgende Untersuchungen können sich anschließen:

  • Geruchsprobe
  • Brennbarkeit
  • Nachweis der guten Entflammbarkeit der Dämpfe. Hierzu wird ein Wattebausch mit der Flüssigkeit getränkt. Dieser wird in einen Trichter gegeben, an dem unten ein langes und unten abgewinkeltes Glasrohr mit einer Spitze angeschlossen ist. An der Spitze lassen sich die Dämpfe, die schwerer als Luft sind, entzünden.

Bei dem Versuch bildet sich im ersten Schritt Schwefelsäureethylester (Ethylsulfat), das beim Erwärmen über eine Eliminationsreaktion in Ethen und Schwefelsäure zerfällt.
Als Parallelreaktion regiert über eine nucleophile Substitution Schwefelsäureethylester mit Ethanol zu Diethylether. Je mehr Ethanol zugegeben wird, desto mehr Ether entsteht.

Zur Entsorgung des Restes im Rundkolben:
Der verbleibende Inhalt wird langsam in ein mit Natronlauge gefülltes Becherglas gegeben und verrührt. Die Lösung sollte danach noch alkalisch regieren. Hierbei werden Schwefelsäureester (Ethylsulfat, Diethylsulfat) zersetzt. Eine eventuell sich noch oben absetzende organische Phase wird abgetrennt und in die entsprechend Abfallflasche gegeben.